在创业之初，刘关张三兄弟中，混得最好的就是张飞了。张飞是十里八乡有名的土豪，他经营者一家庞大的屠宰公司和酒庄，家中资产巨万、仆从无数。而反观刘备，只不过是个卖草鞋的。
有人说，刘备之所以和张飞结义，正是看中了他的钱。那么，张飞到底有多少钱呢？
首先，屠宰事业在今天看来很普通，我们往往能联想到街边摆摊的小贩，但带古代却是份大发横财的工作。古代穷人很少吃肉，肉类主要销往达官贵族之家，经营屠宰事业可以直接与社会上层交往，其收入也可见一斑。《水浒传》中的镇关西，不正是个屠夫吗？他可是富得流油，财大气粗！
镇关西是东汉一千年后的北宋时期人，那时经济条件显然高于汉朝，穷人也吃得上肉，肉类不再是奢侈品，可镇关西依然能靠屠宰发家致富，何况是一千年前的张飞。更何况，张飞可不止一个屠宰场，又经营着酒庄（酒可是畅销品），其资产可以想象。
桃园结义后，张飞款待刘备、关羽二位大哥时，连忙召集了300位好汉。能在短时间内召集如此多人物，可见张飞平常仗义疏财，而没有钱是绝对做不到这点的。
此外，这300人聚餐的地址，就在张飞家中的庄园，一个庄园坐300人都不觉拥挤（想必环境也不错，毕竟客人中既有刚结拜的大哥，又有江湖好汉，不可能委屈他们），可见该庄园也相当的广阔、豪华，用价值连城来形容也不为过。
张飞不仅自己有钱，朋友也可以说都是亿万富豪。据《三国志》记载：中山大商张世平、苏双等赀累千金，贩马周旋於涿郡，见而异之，乃多与之金财。先主由是得用合徒众。张世平、苏双这两位富豪都是张飞的朋友，事实上，他们是看在张飞的面子上才资助刘备，刘备的首笔创业资金正是靠张飞才得以筹集。两人家产千金，千金即一千斤黄金，折合成人民币，资产起码过亿，这还不算他们的其他固定资产。
俗话说物以类聚，人以群分，张飞的朋友圈子这么牛逼，他自己少说也是个千万级别的富豪。说刘备正是看中了张飞的钱，才与他义结金兰，并非无凭无据。
刘备称帝以后，让刘禅娶张飞的长女为太子妃，可以算作他对张飞的回报。由此可见，相比于义薄云天的关羽，刘备可能更感激财大气粗的张飞。